1992年10月28日，西多夫代表荷兰阿贾克斯俱乐部在荷甲联赛同VENLO队的比赛中出场。因此，他成为了阿贾克斯队历史上参加荷兰甲级联赛年龄最小的球员（16岁零211天）。

西多夫是欧洲足球史上第一位代表三个不同的俱乐部获得歐洲聯賽冠軍盃的球员。他在1995年、1998年、2003年和2007年分别代表阿贾克斯、皇家马德里和AC米兰四次举起过歐冠杯。

西多夫是个相当纯粹的中场球员。他的技术十分细腻，意识和大局观都非常出色，被认为是荷兰队的一位天才中场。尽管是右脚踢左路，但西多夫在AC米兰的中场运转中发挥稳定。西多夫在俱乐部队中和皮尔洛、卡卡和加图索组成的中场非常稳定，一直是AC米兰的主力配置。在荷兰国家队，西多夫打的是前腰，更喜欢在中路控球和寻找空档。此外，他的远射也相当有威胁，效力皇马時對马德里竞技俱乐部射入一脚三十多碼的远射。

2006-2007赛季中，西多夫多次作为前腰出场，即可独自打单前腰，也可在“圣诞树”阵形中与卡卡并存，表现出色。

因为在欧洲冠军联赛中的出色表现，西多夫在2006-2007赛季获得欧洲足联颁发的欧洲足联俱乐部最佳中场球员的奖项。

2012年5月13日，西多夫在联赛收官战对阵诺瓦拉的比赛中首发出场，这也是他在AC米兰的最后一场正式比赛。比赛中，西多夫助攻同样是最后一次出战的因扎吉攻入了制胜一球。